Samen met zijn illustere voorgangers Charlie Christian en Django Reinhardt wordt Wes Montgomery beschouwd als één van de meest invloedrijke jazzgitaristen.
Zijn spel kenmerkt zich door een ongekende swing en drive. Onder zijn vingers werd het vocabulaire van de jazzgitaar sterk uitgebreid. Niet alleen maar melodie of akkoorden, maar allebei, in een opzwepend en gevarieerd samenspel van riffs en sterke, verhalende motieven. Hij improviseerde in (blok-) akkoorden en verfijnde de techniek van het spelen in oktaven. Een bekend voorbeeld hiervan is Caravan.
Vooral Montgomery’s dubbelalbum Smoking at the Half Note (1965) met het Wynton Kelly Trio is verplichte kost.
In de documentaire The Life and Music Of Wes Montgomery horen en zien we het levensverhaal — en natuurlijk de muziek — van deze boss guitar.
